磷脂質：卵磷脂、腦磷脂之生理作用與攝取

磷脂質(phospholipids)，顧名思義就是指含一個或數個磷酸基(phosphate groups)的脂質。在生物體內的磷脂質，具重要性且為人所熟知的，包含兩大類：一為磷酸甘油脂類(phosphoglycerides)或叫甘油磷脂類(glycerophospholipids)，與三酸甘油脂(triglyceride)分子結構具相似性，乃由甘油、脂肪酸及含磷分子所結合而成；另一類為神經醯胺磷脂類(sphingophospholipids)，係由神經醯胺醇(sphingosine)、脂肪酸及含磷分子所結合而成。此兩類磷脂質，於生物體中，以磷酸甘油脂佔大多數，而神經醯胺磷脂則在生物體內含量較少。

 在生物體內，最常見的磷酸甘油脂類，有以下數種：磷脂醯膽鹼(phosphatidylcholine，或lecithin，或卵磷脂，或簡稱PC)、磷脂醯乙醇胺(phosphatidylethanolamine，或cephalin，或簡稱PE)、磷脂醯絲胺酸(phosphatidylserine，或簡稱PS)、磷脂醯肌醇(phosphatidylinositol，或簡稱PI)、磷酸醯甘油(phosphatidylglycerol，或簡稱PG)、及心磷脂(cardiolipin)。

 在生物體內，最常見的神經醯胺磷脂類，則為神經鞘磷脂(sphingomyelin，或簡稱SM)。

 磷酸甘油脂類之分子結構示意圖

 磷脂醯骨架及脂肪酸尾端     與磷酸基結合之頭端分子  磷酸甘油脂名稱簡寫

 

                                                                                      CH3

                                                                                      ½+

(脂肪酸)■■■■■■-O-CH2                     O-CH2-CH2-N-CH3 (膽鹼)      PC

                                            ½                                       ½          (choline)

(脂肪酸)■■■■■■-O-CH2        O                      CH3

                                             ½             ll         -------------------------------------------

                                             C – O ― P ―       O-CH2-CH2-NH3+ (乙醇胺)     PE

                                                            ½                                         (ethanolamine)

            O_       ------------------------------------------

                                                                                            NH3+

                                                                                           /

                                                                                    O-CH           (絲胺酸)      PS

                                                                                          \               (serine)

                                                                                          COO_

                                                                       ------------------------------------------

                                                                            O-<苯環帶5個OH基> (肌醇)    PI

                                                                                                                  (inositol)

                                                                        ------------------------------------------

              O-CH2-CH-CH2    (甘油)       PG

              ½    ½       (glycerol)

              OH OH

                                                                       -------------------------------------------

                                                                                       OH                -OH基      PA

                                                                      --------------------------------------------

神經鞘磷脂(SM)之分子結構示意圖

 

    OH                           O                            CH3

                    ½                              11                            ½+

R-CH – CH – C –  O – P – O-CH2-CH2 – N – CH3

                              ½                     ½                             ½

                              NH – C = O    O_                          CH3

                                        ½

                                        R

 其中紅色部分為含脂肪酸的神經醯胺(ceramide)，結合至一個磷酸根及膽鹼。

 卵磷脂之涵意

 在磷脂質中，目前最為人所熟知的，為卵磷脂(lecithin，有時又被稱作蛋黃素)。一般日常生活或商業性活動中，大家所講的「卵磷脂」，其實是指由磷脂質、醣脂質及三酸甘油脂所形成的混合物。卵磷脂的食物來源有，蛋、黃豆及其製品、牛肉、動物肝臟、花生等，只是卵磷脂因動植物來源的不同，而有組成上的差別。大豆萃取而得的卵磷脂，組成以PC、PE、PI、PA為主；而蛋黃的卵磷脂組成則以PC及PE為主。雖然大豆中的PC(phosphatidyl choline；此為卵磷脂中主要的生理有效成份)大約只有蛋黃的一半，但大豆的必須脂肪酸卻高出蛋黃許多，相較於蛋黃的PC高，但必須脂肪酸低，因此整體看來，大豆卵磷脂的生理活性會比蛋黃好。另外再加上大豆磷脂質較易製備，以及產品品質和經濟效益的考量，所以目前不論在醫藥製劑或健康食品上，大都是以大豆來萃取提煉天然卵磷脂。

 但在一些較專業化學或生化的討論上，有時會將卵磷脂視為磷脂醯膽鹼(PC)之同義詞，亦即卵磷脂就是PC，PC就是卵磷脂，因此卵磷脂並不代表為混合物，而是單一成分PC。

 於此貼文，卵磷脂將依一般商業活動時使用為混合物之意，單一成分則直接使用磷脂醯膽鹼(PC)。

 細胞膜簡述

 磷脂質分子，為具有一親水(hydrophilic)端，亦具有一親油(hydrophobic)端(或叫恐水端，或拒水端，或厭水端，或疏水端)，之雙性(amphiphilic)分子。當我們將磷脂質分子放入水溶液(aqueous solution)中，磷脂質分子會自動自發的排列成雙層(bilayer)結構，其中親油尾端(hydrophobic tail，通常為脂肪酸分子)會面對面(facing each other)的靠在一起，而具極性(polar)的親水頭端(hydrophilic head，通常為結合磷酸基之頭端)會朝向內外兩側，與水溶液接觸，示意圖(lipid bilayer)如下列網站所示：

 http://en.wikipedia.org/wiki/Cell_membrane

基本上，細胞膜主要由磷脂質、醣脂質及膽固醇(三者皆為雙性分子)所形成，並且在膜上鑲崁有一些蛋白質，細胞膜之示意圖如下列網站所示：

http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%BB%86%E8%83%9E%E8%86%9C

不同體內組織的細胞膜所含磷脂質的種類、比例，甚至分布於膜的內層或外層磷脂質的不對稱性也各不相同，所以不同組織我們並不講磷脂質的量有何不同，而講磷脂質的種類或比例有何差異。

 細胞可以利用translocases酵素來調控不同種類磷脂質在細胞膜上的方向性，J. Middleton Boon與Bradley Smith是印第安那州聖母大學的研究人員，他們研究的突破則是利用了人工的方式來合成translocases分子，並經由translocases調控細胞膜上的磷脂質使細胞膜產生型形變，他們也藉此使得紅血球的形態產生有如海膽一般的外觀；Boon與Smith's相信未來可以藉此控制各種不同的磷脂，藉著移動它們到不同的細胞膜上，創造出符合需要的生物細胞形態。

 人體一天中，大約會有10億個細胞進行計畫性細胞死亡，既然細胞凋亡這麼頻繁，那麼，應該如何處理身體裡的細胞屍體呢？這可是個重要的問題，因為如果任憑死去的細胞堆積在身體內而不處理，細胞壞死後分泌的毒素，可能會引發發炎反應，造成某些器官功能異常。關於吞噬細胞如何辨識細胞屍體的問題，在1992年時由美國國家猶太醫學暨研究中心的法德克（Valerie A. Fadok）等人解開。她發現，在細胞凋亡的過程中，細胞膜的磷脂質分佈會發生改變，藉此通知吞噬細胞：「來吃我吧！」

 構成細胞膜的磷脂質主要有三種，分別為磷脂醯膽鹼(PC)、磷脂醯乙醇胺(PE)與磷脂醯絲胺酸(PS)，但其中以PC所佔的比例最高；它們以親水端在外、疏水端在內的方式，形成雙層磷脂質，構成了細胞膜。在正常的細胞膜中，PS只分佈在雙層磷脂質的內層，但是一旦啟動細胞凋亡機制，細胞膜的這種不對稱性立刻消失，PS跑到外層磷脂質。法德克認為這可能就是呼叫清道夫的訊號，而且吞噬細胞表面也一定有相對應的訊號受體。之後，科學家也陸續發現凋亡的細胞在細胞膜上出現的微妙變化，例如細胞表面的蛋白質CD31構形發生改變、細胞膜帶了正電荷等等；但研究顯示，PS分佈的改變，可能才是凋亡細胞呼叫吞噬細胞的最重要訊號。

 磷脂質，為構成細胞膜的主要成分之一，全身每個細胞都需要。為了達到細胞膜的柔軟性，所以磷脂質上的脂肪酸成分都最好儘可能為不飽和脂肪酸，加上細胞膜上的磷脂質易受到自由基的攻擊而受到傷害，因此攝取足夠的不飽和脂肪酸及磷脂質，時時修復受傷害的細胞膜，正是維持身體正常運作的重要課題。

磷脂醯膽鹼(PC)之生理作用

 磷脂醯膽鹼，是由兩分子脂肪酸、一分子甘油、一分子磷酸及一分子膽鹼所結合而成，為細胞膜主要組成之一，平時應注意攝取足量。PC除廣泛存在於細胞膜外，亦以脂蛋白方式，貯存於血液循環之中，是體內含量最豐富的磷脂質。膽鹼(或稱膽素，choline)，是身體所需非常重要營養素，就是以PC的型式貯存起來，當身體需要膽鹼時，便會促使PC釋放出膽鹼出來，因此若是身體缺乏PC，亦代表身體同時缺乏膽鹼。人體體內若膽鹼含量過低，就無法合成足夠的乙醯膽鹼(acetyl choline，為神經傳導物質)，會導致神經系統功能異常、記憶力衰退、自律神經失調或運動機能障礙，若長期缺乏，則可能導致痴呆。

 肝臟可說是人體內最重要的代謝解毒器官，而肝臟的這些生理機能完全需由表面積三三OOO平方公尺(相當於八個足球場大)的肝細胞膜來完成，臨床上大約有超過二OO篇的臨床試驗報告顯示，PC對於肝細胞具有保護作用，尤其對於防止酗酒引發的肝細胞硬化作用更具臨床價值。人類攝取的脂質代謝作用，主要是在肝臟中完成的，酗酒的人，由於酒精降低了肝細胞膜的流動性，造成肝臟的正常功能下降．因此，脂肪在肝臟中的代謝作用受到了影響，脂質無法順利合成可運輸性的脂蛋白(lipoprotein)，於是脂質淤積在肝臟中無法順利被運走，而產生脂肪肝。PC可協助脂肪的代謝作用，加速脂肪形成脂蛋白功能，防止形成脂肪肝。

 現代人的飲食中，攝取過多動物性油脂與膽固醇，加上自由基的過氧化破壞，很容易產生黏性極強的硬化斑依附在血管壁上，並沾黏許多物質造成血管硬化、阻塞的現象，很容易造成動脈硬化與心血管疾病。根據許多研究報告證實，PC具有生物乳化劑的特性，就像是個垃圾袋可將積存在血管壁上的脂肪、膽固醇帶走，因此被稱為「血液的清道夫」。

 消脂針主要成分就是PC，這種消脂或稱為溶脂的治療方式，可以用在臉部或身體各部，臉部最常見的就是雙下巴、雙頰，身體則是在臀部、大腿外側或內側，臀腿交接處，肩膀手臂交接處就是所謂的蝴蝶袖，上、下腹部等處脂肪肥厚的地方。治療療程在六至八週中，注射2至4次，至於效果的滿意度，在2004年全球消脂針會議上報告，非常滿意的佔74.9％，滿意的佔18.1％，不是很滿意的佔7.0％。但大家不應該把消脂針想像成魔術，它只是當運動或節制飲食或藥物治療後，都沒辦法消瘦下來時的一種療法。消脂針最主要的作用是，讓脂肪的新陳代謝加速進行，最大好處是，不需要全身麻醉，減少麻醉的風險，而且可以依部位作環狀位置的移動，使身體塑型勻稱。雖然消脂針到目前為止還沒有什麼副作用，但還是要呼籲，要在有受過訓練且有經驗的醫師操作下，才會比較放心。

 磷脂醯乙醇胺(PE)之生理作用

磷脂醯乙醇胺，被發現為細胞膜的重要組成之一，至於其它生理功能，尚不很清楚。

 磷脂醯絲胺酸(PS)之生理作用

 PS不僅存於全身各細胞膜，更重要要的是，更集中存於腦細胞中，反映出PS與腦細胞功能有密切關連，特別是神經傳導物質的釋放與突觸活性(synaptic activity)應有一定的明顯連動影響。對於隨年紀增長而腦功能下降方面，經由適當食用PS營養品，據一些研究認為可以有效減緩其腦功能下降，因此，PS可說是「腦的營養素」，台灣人甚至叫PS為「腦磷脂」。

 據一些研究指出，PS透過如下機制，強化腦部功能：(1)增進腦細胞葡萄糖代謝能力，腦細胞工作時，需要大量能量，因此葡萄糖代謝能力非常重要；(2)增加細胞膜受體(receptors)數目，因此可增加資訊接受的能力；(3)增加腦細胞膜流動性，因此有助於神經傳導物質的傳導(send and receive of chemical communication)；(4)增進神經傳導物質乙醯膽鹼的釋放能力；(5)增進多巴胺(dopamine)分泌。

 食用PS營養品，業者宣稱有如下好處：(1)強化記憶力；(2)增進注意力；(3)增加學習力；(4)精神更充沛；(5)強化精神集中力；(6)降低沮喪。

 然而到目前為止，PS的對腦部的功能之實質助益，仍具爭議性。美國食品藥物管理局(FDA)，仍無法認可PS對於失智症(dementia)及認知障礙(cognitive dysfunction，如老人癡呆等)具有療效。但認可PS為安全副作用小之營養品。http://www.cfsan.fda.gov/~dms/ds-ltr39.html

http://www.cfsan.fda.gov/~dms/ds-ltr36.html

 磷脂醯肌醇(PI)之生理作用

 磷脂醯肌醇，被發現為細胞膜的重要組成之一，至於其它生理功能，尚不很清楚。

 神經鞘磷脂(SM)之生理作用

 磷脂醯肌醇，被發現為細胞膜的重要組成之一，至於其它生理功能，目前正是生化學家研究重點，相信未來十年，應會有很多重要發現被發表出來。細胞膜上分子的動態研究，由於是一層非常薄的薄膜，加上具生命活動力，型態不斷變動，因此細胞膜研究，相對來說，就較為困難。

 目前對神經鞘磷脂的研究，有個訊號遞送(signal transduction)的功能，倒是已被研究出來。亦即，當細胞受到高熱、強烈紫外線、藥物毒性等強烈誘導刺激下，細胞膜上的神經鞘磷脂會進行分解，釋出神經醯胺(ceramide)出來，進而活化P 38 M ARK的活性，而導致細胞程序性死亡(programmed cell death)或謂細胞凋亡(apoptosis)。這是人體為了顧及身體整體健康生存的目的，部分細胞進行利他行的自我犧牲的行為。

 磷脂質之建議攝取量

 磷脂質，是細胞膜的重要組成，因此是人體非常重要的生化成分，但由於身體可以就食入的脂肪酸、膽鹼等自行合成，因此很難定出建議攝取量。攝取的需求，主要在於兩方面，第一要注意的是，人體一定要注意攝取足夠人體無法自行合成的必需脂肪酸(如w-3及w-6脂肪酸，可使細胞膜更柔軟富流動性)及膽鹼，另一方面，應注意人體代謝合成能力隨著年紀而下降的現實，則可直接攝食磷脂質，以利方便身體進行合成。

 於此須一提的是，即使食用磷脂醯膽鹼(PC)營養品，進入腸胃道，還是會被分解成脂肪酸、甘油、磷酸根、膽鹼等小分子，由身體吸收，再重新合成身體所需的特定的三酸甘油脂或特定磷脂質等。絕非食用磷脂醯膽鹼(PC)，身體就一定要合成磷脂醯膽鹼，例如所食用的磷脂醯膽鹼(PC)，其所含的脂肪酸可被用於合成三酸甘油脂，而所食用的磷脂醯膽鹼(PC)中膽鹼，則可能被用於合成磷脂醯絲胺酸(PS)亦不一定呢。

 然而，若我們食用磷脂醯膽鹼(PC)營養品，則相當有助於身體合成磷脂醯膽鹼(PC)，因為提供身體欲合成磷脂醯膽鹼(PC)所需的營養成分都提供了，只要身體想要合成磷脂醯膽鹼(PC)，身體立即可取得所須的營養素進行合成了。因此，平時適當補充卵磷脂或磷脂醯絲胺酸(PS)等營養品，對身體是有所助益的，當然營養品中，所接合的脂肪酸最好為w-3及w-6脂肪酸。

磷脂質之食物來源

 目前磷脂質在食物中的含量，不易計算，因所含脂肪酸不同，磷脂質之分子量便會有所不同，加上磷脂質種類不少，因此目前不易找到食物磷脂質含量表。

 不過，目前攝取磷脂質，主要還是以攝取卵磷脂為指標，而卵磷脂含量較豐富的有蛋、黃豆製品、魚肉、牛肝、牛腦、羊腦、啤酒酵母等。

 磷脂質之攝取注意事項

 1. 磷脂質的確是身體所需的重要營養物質，只要必需脂肪酸及膽鹼攝取充分，一般說起來，身體就幾乎不致於產生磷脂質缺乏的現象。

 2. 平時，大人應多食用豆漿(最好自行製作)，以補充富含磷脂質的大豆卵磷脂。小朋友，平時，應多食用蛋類(含高膽固醇)及豆漿，以補充磷脂質，滿足身體成長需要。

 3.中老年人或幼兒，由於代謝合成能力較弱，可選擇值得信任的公司，購買並適量食用(依營養品製造公司之建議)大豆卵磷脂營養品及磷脂醯絲胺酸(腦磷脂)營養品，以慎防重要磷脂質缺乏。但另外須注意的是，大豆卵磷脂及腦磷脂亦是屬於脂肪，食用適量即可，不要攝取過量。

n-6族脂肪酸：亞麻油酸、珈瑪-次亞麻油酸、花生油酸之生理作用與攝取

w-6(W-6，或omega-6，或n-6)族脂肪酸，為必需脂肪酸(essential fatty acids)，表示為人體維持生存所必要的脂肪酸，但卻為人體自體無法自行製造的脂肪酸。w-6脂肪酸，在人體腦部功能、及人體生長、發展，擔當非常重要關鍵的角色，例如皮膚、頭髮的生長，骨骼健康的維持，前列腺素代謝形成等。w-6脂肪酸的缺乏，容易導致成長遲緩、皮膚炎、不孕症等症狀。一個較明顯的例子為，有些婦女常有經前症候群(premenstrual syndrome)的困擾，其中約有一半的情況可能是由於w-6脂肪酸中的gamma-次亞麻油酸缺乏所致，經由大家所熟知的方法，即食用月見草油(evening primrose oil)，症狀常可以得到緩解。

常見w-6脂肪酸

以下表列常見w-6脂肪酸之名稱

中文名稱	英文名稱	速寫記號	英文簡寫
亞麻油酸	Linoleic acid	C18：2w-6	LA
Gamma-次亞麻油酸	g- Linolenic acid	C18：3w-6	GLA
雙碳-Gamma-次亞麻油酸	Dihomo-g-Linolenic acid	C20：3w-6	DGLA
花生油酸(或花生四烯酸)	Archidonic acid	C20：4w-6	AA
二十二碳四烯酸	Adrenic acid	C22：4w-6
n-6二十二碳五烯酸	n6-Docosapentaenoic acid	C22：5w-6

此篇貼文主要集中於簡述亞麻油酸(AA)、Gamma-次亞麻油酸(GLA)、雙碳-Gamma-次亞麻油酸(DGLA，或珈瑪次亞麻油酸)及花生油酸(AA)之生理作用與攝取。

w-6脂肪酸在體內之代謝轉化

透過體內酵素的作用，亞麻油酸(LA)，可被轉化成Gamma-次亞麻油酸(GLA)及雙碳-Gamma-次亞麻油酸(DGLA)，再轉化成花生油酸(AA)。其轉化過程，須依賴兩種酵素(enzyme)的作用，方能進行，一為碳鏈延長脢(elongase)，促使碳鏈增長，每次作用增加兩個碳原子，另一為去飽和脢(desaturase)，使碳鏈上再形成一個雙鍵(double bond)。

w-6脂肪酸轉化反應路徑(pathway)圖示如下：

LA        C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH

¯ (slow conversion)       ¯ D₆ desaturase (D₆去飽和脢，或Delta6去飽和脢)

GLA      C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-COOH

¯ (rapid conversion)       ¯ elongase (碳鏈延長脢)

DGLA     C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-COOH

¯ (slow conversion)       ¯  D₅ desaturase (D₅去飽和脢)

AA        C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-COOH

上述反應步驟，僅為示意簡述，實際生化反應過程，較為複雜。值得注意的是，若攝取多量或過量的a-次亞麻油酸及EPA(w-3脂肪酸)，會抑制亞麻油酸(LA)轉化為GLA，因為a-次亞麻油酸與亞麻油酸會同時競爭使用相同的去飽和脢，進行脂肪酸轉化。

LA轉化成GLA，為非常重要之轉化反應，但轉化反應卻相當慢(slow conversion)；而GLA轉化成DGLA，則轉化速度很快(rapid conversion)；然而DGLA轉化成AA，其轉化速率亦很緩慢(slow conversion)。LA在一般蔬菜油品中含量頗豐，因此身體不致於產生缺乏的現象；而花生油酸則在動物油脂中含量頗豐，因此葷食者而言，亦不易產生缺乏的現象。一旦LA轉化為GLA，則所形成的GLA就會很快的轉化成DGLA，而所形成的DGLA只有一小部分會轉化為AA。因此存於體內的w-6脂肪酸為LA、DGLA及AA三種，LA及DGLA主要以三酸甘油脂型式貯存，而AA則常以磷脂類的方式貯存於細胞膜上。

LA轉化為GLA，其轉化效率，則取決於Delta6去飽和脢(或簡稱為D5D)的活性上，一般正常健康的年輕人，是可以由LA產生足夠人體所需的GLA或GDLA的，不需額外食用GLA補充品；但嬰幼兒及老人，由於Delta6去飽和脢的活性低，因此無法由LA轉化足量的DLA，至於嬰兒則可由母乳獲得足量的GLA，而幼兒及老人，則可由食用如月見草油等植物油類，獲取足量的GLA。一般來說，年紀越大，Delta6去飽和脢的活性越低，因此越要注意GLA的補充。但有些人，可能因為遺傳或先天體質的關係，Delta6去飽和脢的活性很低，因此天生就會產生GLA缺乏症，就必須經常補充GLA營養品。然而須注意的是，未均衡飲食而造成某些營養素的缺乏，如鎂、鋅、維生素C、維生素B3及維生素B6等，亦會導致Delta6去飽和脢的活性降低，而使身體產生GLA缺乏症。

w-6脂肪酸局部性類荷爾蒙之代謝路徑

 (一)名詞說明

w-6脂肪酸藉著產生局部性類荷爾蒙(eicosanoids，或叫類二十碳酸物質)，如前列腺素類物質(prostanoids)：如前列腺素(prostagladin，或叫PG)與前列凝素(thromboxane，或叫TX)，及白三烯素(leukotrienes，或叫LT)，對身體產生重要影響。在形成類荷爾蒙過程，所需要參與的酵素為，

(1)磷脂脢A2(phospholipase A2，或叫PLA2)進行使細胞膜上的磷脂質(phospholipids)釋放DGLA、AA或EPA，或者另一選擇磷脂脢C(phospholipase C，或叫PLC)進行使細胞膜上的二醯甘油脂(diacylglycerol，或叫DAG) 釋放DGLA、AA或EPA；

(2)環氧化脢(cyclooxygenase，或叫COX)：有兩種COX-1及COX-2，利用COX-1或COX-2進行反應，再經一次氧化反應，如DGLA可轉化成前列腺素G1(prostaglandin G1，或叫PGG1)而AA則轉化為PGG2，接著再經由酸基還原反應，可將PGG1及PGG2，分別轉化為重要的中間產物前列腺素H1(prostaglandin H1，或叫PGH1)及前列腺素H2；

(3)再經由各種合成脢的作用，可將中間產物轉化為各種類荷爾蒙，例如經由前列腺素E合成脢(prostaglandin E synthase，或叫PGE synthase)，可將PGH1或PGH2轉化為前列腺素E1(prostaglandin E1，或叫PGE1)及前列腺素E2；經由血栓素A合成脢(thromboxane-A synthase，或叫TXA synthase)作用，可將PGH1及PGH2分別轉化為血栓素A1((thromboxane A1，或叫TXA1)及血栓素A2；經由前列環素合成脢(prostacyclin synthase)的作用，可將PGH1及PGH2分別轉化為前列腺素I1((prostaglandin I1，或叫PGI1)及前列腺素I2；經由前列腺素D合成脢(prostaglandin D synthase，或叫PGD synthase)，可將PGH1或PGH2轉化為前列腺素D1(prostaglandin D1，或叫PGD1)及前列腺素D2；

(3)脂氧合成脢(lipoxygenase，或叫LOX)作用，可用於製造白三烯素(leukotrienes) 。透過5-LOX進行反應，AA則可生成5-HPETE(hydroperoxyeicosatetraenoic acid)，再經由白三烯素環氧水解酵素(leukotriene epoxide hydrolase，或叫LTH)進行反應，即會形成白三烯素，例如經由A4白三烯素環氧水解酵素(leukotriene A4 epoxide hydrolase，或叫LTA4H)，即會形成白三烯素A4(leukotriene A4，或叫LTA4)，再經水解反應，可將LTA4轉化為白三烯素B4(leukotriene B4，或叫LTB4)，或經由C4白三烯素環氧水解酵素(leukotriene C4 epoxide hydrolase，或叫LTC4H)的作用，可將LTA4轉化為白三烯素C4(leukotriene C4，或叫LTC4)。透過15-LOX，則DGLA可被轉化為15-HETrE(15-hydroxy-eicosatrienoic acid)。透過15-LOX，則EPA可被轉化為15-HEPE(15-hydroxypentaenoic acid)，再透過5-LOX，可將15-HEPE轉換為LXA5(lipoxin A5)；而透過5-LOX，則EPA可被直接轉化為白三烯素A5(leukotriene A5，或叫LTA5)。

(二)人體內類荷爾蒙之代謝路徑(pathway)示意圖如下：

 

                                            15-HETrE

           &

                            "" DGLA" LTA3、LTC3、LTD3

           (

                                                (                         & PGE1

                                             " PGG1 " PGH1 " PGI1

                                                                            ( TXA1

 

 

                                                12-HPETE " 12-HETE

            &

經由刺激選擇                    &                 5-HETE

釋放DGLA、                   &                  &                 &  LTB4

AA或EPA，再      "" AA "" 5-HPETE " LTA4

利用PLA2或PLC              (                                      ( LTC4 " LTD4 " LTE4

在細胞膜釋放出                  (                      PGD2

DGLA、AA或EPA                  (                   &        &PGE2"PGF2

                                                  PGG2 " PGH2       " PGI2 " PGF1a

                                                                                  ( TXA2

                                             

                                                 15-HEPE " LXA5 " LXB5

                                                  &

                                              &              & LTB5

                                 ""EPA  " LTA5

                                           (                  ( LTC5 " LTD5 " LTE5

            (

                                                     (                        &PGE3

                                                   PGG3 " PGH3 " PGI3

                                                                                ( TXA3 " TXB3

 

以上人體產生類荷爾蒙之代謝路徑示意圖，甚為簡化，實際的生化反應路徑則比以上之示意圖，繁複非常多，於此提醒。

 w-6脂肪酸所衍生類荷爾蒙之個別生理作用特性

 w-6脂肪酸藉著類荷爾蒙的生理作用，對身體產生重要影響。此處僅舉出幾個類荷爾蒙略為說明：(1)前列腺素E1(PGE1) –其功能與PGE2雷同，但僅能引起低度炎症(less inflammatory)；(2) 前列環素I1(PGI1) –擴張血管(血管鬆弛)、抑制血小板凝固；(3) 血栓素A1(TXA1) – 其功能與血栓素A2雷同，但影響力(power)很小；(4) 前列腺素E2(PGE2) – 增強發炎(引起痛、紅腫、發燒)、收縮血管、升高血壓、增強血小板凝固、氣管緊縮、刺激B細胞(即B淋巴球，B lymphcytes，或叫B cells)產生過敏的免疫球蛋白(IgE)、促進胃壁分泌為胃黏液、促進腸胃平滑肌蠕動、子宮收縮；(5)前列環素I2(PGI2) – 擴張血管、抑制血小板凝固、促進腸胃平滑肌蠕動；(6)血栓素A2 (TXA2) --收縮血管、增強血小板凝固、氣管緊縮；(7) 白三烯素B4 (LTB4) – 中性粒細胞(neutrophils)趨化(chemotactic)因子(強烈增進發炎)、增強血小板凝固、增進氣管、促進血管通透性；(8) 15-HETE – 可抑制B細胞釋放過敏的免疫球蛋白(IgE)；(9) 前列腺素E3(PGE3) –其功能與PGE2雷同，但僅能引起低度炎症(less inflammatory)。 (10) 前列環素I3(PGI3) --擴張血管(血管鬆弛)、抑制血小板凝固；(11) )血栓素A3 (TXA3) –輕微增強血小板凝固；(12) 白三烯素B5(LTB5) – 其功能與LTB4雷同，但其能力(power)，至少低於LTB4三十倍。

 人體內正常發炎作用與類荷爾蒙之關聯

 在正常無受傷、無病症及無外界刺激下，COX-2平時僅少量存在，因此花生油酸(AA)，大都會經由環氧化脢COX-1作用，製造產生PGE2、PGI2及TXA2，由於PGE2、PGI2及TXA2濃度皆低，不致於發生發炎疼痛的不適感；而凝血作用TXA2與抗凝血作用PGI2，保持平衡，使血液中之血小板不致結成血栓或血塊；由於PGE2會促進胃壁分泌為胃黏液，保護胃壁不受胃酸侵蝕，以維持胃道黏膜的完整性；PGE2使血管適度擴張，維持腎血流循還順暢；即使在外界刺激下(如溫度、受傷、病痛等)，COX-1濃度亦會保持恆定，以維持正常的生理機能。

 然一旦當人體受到外界刺激時(如溫度、受傷、病痛等)，COX-1濃度雖保持恆定，但COX-2受刺激誘導後濃度會急遽增加，大量的COX-2會製造更多的PGE2、PGI2及TXA2，而引起一連串的發炎反應，特別是PGI2的大量產生，會誘導出發炎的疼痛、腫脹之不適感。

 消炎止痛藥

 一般傳統使用的類固醇及非類固醇消炎止痛藥，都是在抑制COX的作用，且會同時抑制COX-1及COX-2。當COX-2被抑制時，會使PGI2減少而產生消炎止痛的作用，但亦會促使血小板的凝集，易產生血栓，對有心血管疾病者很不利；而COX-1被抑制時，則會破壞腸胃道黏膜的完整性及影響腎血流，而導致傷胃傷腎等副作用，且會抑制血小板的凝集而較易出血。消炎止痛藥正如上述，確有其副作用的存在，一般最常見的就是胃腸道的傷害如胃潰瘍，嚴重者甚至有可能引起腎臟的傷害。

 近年來藥廠努力研發只作用於COX-2而不作用於COX-1的消炎止痛劑，稱COX-2抑制劑，如此即可有消炎止痛的治療作用，但由於COX-1仍可正常分泌，製造PGE2及PGI2，促進胃黏液分泌及血管擴張，以避免了傷胃、腸、腎等副作用。如希樂葆(celebrex)及偉克適(Vioxx)等。然而目前尚未有完美的「COX-2抑制劑」存在，目前所謂「COX-2抑制劑」的產品存在，只是對COX-1的抑制作用比一般的止痛藥少一點，而可能對胃腸道的副作用也少一點而已。由於Vioxx只抑制COX-2而對COX-1幾無抑制作用，雖然大大的減少了胃腸道副作用的發生率，但卻破壞了血小板凝集的平衡狀態，而導致心肌梗塞、心絞痛、缺血性中風等心血管方面副作用的增加，由於此研究的發現，藥廠即以負責任的態度、隨即在2004年9月30日公告此研究結果，並立即宣佈停產Vioxx，且回收市面上所有的Vioxx，藥廠的負責任態度令人讚賞。

 只要身體有發炎疼痛，一旦服用類固醇，馬上見效，疼痛消除，因此類固醇有「美國仙丹」之雅號，但類固醇同時抑制COX-1及COX-2反應，因此會有一些副作用，如腸胃潰瘍、骨質疏鬆、青光眼、血糖上升、荷爾蒙不平衡、精神恍忽等，所以最好不要自行服用類固醇， 應透過 醫師建議，以免因過量或長期服用，造成對身體的傷害。

 w-6脂肪酸GLA及w-3脂肪酸EPA之抗發炎作用

 w-6脂肪酸花生油酸(AA)，一旦遇刺激就轉換成PGE2、PGI2、TXA2及LTB4，則使身體容易產生紅腫、疼痛、免疫失調的發炎反應，而發炎部位非常容易產生自由基，如此易刺激癌細胞的生成、增殖及轉移，進而使癌細胞失去控制；因此即使身體僅受到微小刺激，動不動就引起過敏或發炎反應，將對身體相當不利。

 由於GLA及EPA的代謝過程，與AA會互相競爭，亦即GLA產生的PGE1、PGI1及TXA1，與EPA所產生的PGE3、PGI3、TXA3及LTB5，相對於AA所產生的PGE2、PGI2、TXA2及LTB4的分子結構極類似，且幾乎使用體內相同的酵素，因此可以抑制AA產生PGE2、PGI2、TXA2及LTB4的轉化反應。如此若能從食物中充分攝取GLA及EPA，促進其轉化反應，進而抑制AA的轉化反應，如此便可使身體，不致於因任一微小刺激，就動不動過敏或發炎，而相當惱人了。因此注意充分攝取GLA(如月見草油，但健康年輕人注意攝取LA即可)及EPA(如魚油)，對身體頗為重要。

w-6脂肪酸GLA之生理功能

 (1)經前症候群(premenstrual syndrome，PMS)：經前症候群每個月以不同方式及程度困擾許多女性，除了外科手術摘除卵巢之患者外，每位青春期至停經前的任何婦女均可能有PMS問題，包括子宮切除但仍保留卵巢之婦女。據統計約30-50%的女性曾有PMS的問題，而其中有20-30%屬於中重度症狀。PMS大約在月經開始的六天前左右發生(會因個人體質不同而有所差異)，而痛經(dysmenorrheal)則在經血開始產生時出現並在月經開始的第一至二天內會消失。PMS的症狀嚴重程度較痛經小，其症狀種類約有150多種，如身體有腹部膨脹、乳房疼痛、臉潮紅、疲倦、失眠、頭痛、嘔吐、心悸等，或情緒有易怒、煩燥、焦慮、敵意、暴力傾向、挫折感、自殺傾向、沮喪、罪惡感、對食物有渴望等。目前已知的現象為，PMS實為血清素(serotonin)濃度太低所致。因此有PMS的原因，有可能為缺乏合成血清素的輔脢維生素B6所致，也可能因為黃體酮(progesterone)缺乏所致，或動情素過多所致等等。但自營養學試驗基礎，發現食用月見草油可緩解PMS後，目前又有一理論出現，即PMS可能由於在中樞神經系統(central nervous system)或(胰臟(pancreas)缺乏PGE1所致；然而對於PMS患者，食用月見草油，據研究，卻只有61%患者得到緩解(relief)，23%只有部分緩解(partial relief)，而有15%患者，食用月見草油，完全得不到效果(no relief)；目前為何有些人有效，有些人無效，仍然無結論，因此食用月見草油為何能緩解PMS的原因，目前尚不清楚。

(2)原發性痛經(dysmenorrheal)：痛經發生的原因依原發性痛經或次發性痛經而有所不同，所謂原發性痛經就是在骨盆腔或子宮內並無病理性因素存在。近代的研究認為原發性痛經與子宮肌肉的活動性有關，而子宮強烈收縮劑的前列腺素PGE2及PGF2a的濃度上升更是與痛經有密不可分的關係。痛經可使用藥物療法，亦可嘗試使用飲食療法。在飲食療法方面，可適當補充魚油及月見草油，其所含的EPA及GLA，所進行的代謝過程，會與AA代謝成PGE2競爭，因此可降低PGE2及PGF2a的產生量，因此可減輕痛經的症狀。

(3)過敏及異位性皮膚炎(atopic dermatitis)：異位性皮膚炎屬於免疫型疾病，七～八成的患者，血液中可測得E型免疫球蛋白（IgE）上升，但這種免疫功能異常不等於缺乏免疫力。異位性皮膚炎最大的特徵就是癢，尤其睡覺時，常因癢而無意識搔抓，導致發炎，增加傷口感染的機率，嚴重時甚至要住院治療。異位性皮膚炎的確實病因目前仍不是十分清楚，免疫系統的異常被認為是重要因素之一，與遺傳性的過敏體質有關，常常伴隨其他有過敏性體質的病症，例如氣喘、過敏性鼻炎等。病患通常有過敏的家族史，如果父母親有異位性皮膚炎，小孩罹患異位性皮膚炎的機會也很高。人體的免疫樞紐T細胞(T-cells)淋巴球(即T淋巴球)，分成四種(即殺手型T細胞、輔助型、抑制型及記憶型)，而其中之輔助型T細胞(helper T-cells)，又可分為兩種，一為第一型輔助型T淋巴球(或叫Th1)，主要分泌g干擾素(INFg)，而另一為第二型T淋巴球(或叫Th2)，主要會分泌介白素-4(IL-4)及IL-13，而IL-4及IL-13會刺激B淋巴球分泌免疫球蛋白E抗體(IgE)。例如當人體受外界刺激時，Th2會開始分泌大量IL-4，刺激B淋巴球分泌IgE，IgE附著於肥大細胞(mast cells)表面，一旦過敏原進入體內與肥大細胞上的IgE結合，此一結合便會刺激脂肪細胞釋出發炎激素，於是形成過敏發炎的現象。IgE的濃度更因此被稱為過敏指數。因此降低Th2活性，阻斷IL-4產生，或消除IgE，皆可達治療過敏的目的。基本上，據研究發現，PGE2會強列抑制INFg的效應與增加IL-4的產生(production)，而增加Th2的活性，使人體易過敏。而PGE1，據一些實驗結果，應可調節Th1/Th2活性至較正常平衡狀態。因此服用GLA營養品(如月見草油等)，可在體內增加PGE1濃度，抑制PGE2的生成，而使得過敏症狀及異位性皮膚炎得以緩解，然而其真正的生化機制目前仍不十分明朗。

 總之，由於GLA可以代謝成PGE1、PGI1及TXA1，可抑制AA代謝成PGE2、PGI2、TXA2及LTB4，因此GLA可以緩解一些發炎、過敏、自體免疫的症狀，如食物過敏、氣喘、類風濕性關節炎(rheumatoid arthritis)、多發性硬化症(sclerosis)、乾眼症、糖尿病引發的神經症狀、血栓性心血管病症等。因此，對於小朋友或老人，應注意攝取GLA營養品，以防體內GLA缺乏，而容易產生過敏、發炎、氣喘等症狀。

 w-6脂肪酸LA之生理功能

 (1)LA可用於產生GLA，以製造PGE1、PGI1及TXA1，以制衡AA代謝成PGE2、PGI2、TXA2及LTB4之發炎與過敏作用，使身體運作正常，不致動不動就過敏、發炎。

(2)在人類皮膚上，含量最豐富的不飽和脂肪酸就是LA，LA最重要的功能就是保濕的功能。在皮膚上是以高含量的鞘脂質(sphingolipids)存在，為皮膚角質層的主要組成，約佔角質層重量百分比19%。皮膚要好，則不能有LA缺乏的現象。

(3)透過15-LOX催化作用，LA會轉化為(13-HODE)，會促進角質細胞增殖，對表皮腫瘤不利，但GLA經由15-LOX作用，可以轉化為15-HETrE(參見類荷爾蒙之代謝圖)，正好會抑制角質細胞增殖，因此讓促進及抑制角質細胞增殖達到合理平衡。於是我們可知，要擁有美好膚質，LA及GLA人體都不可缺乏。

(4)LA為細胞膜與皮膚之重要成分，因此小朋有若缺乏LA，易造成生長遲緩。

(5)LA為皮膚之重要成分，若LA缺乏，皮膚傷口不易癒合。

 w-6脂肪酸AA之生理功能

 (1)AA通常以磷脂質的方式，貯存於一般細胞膜上及腦部細胞膜上，因此若缺乏AA將影響幼兒的腦部發育及體格的成長。

(2)在人體受外界刺激後，在50-60秒左右，AA可以透過PLA2被釋放出來，並代謝成各種類荷爾蒙(如PGE2、PGI2等)以啟動身體免疫防衛機制，對身體維護非常重要。

(3)但過量攝取AA，對身體相當不利，AA代謝成過多的類荷爾蒙，造成防衛過度，反而不利身體維護，使身體容易發炎、過敏及自體免疫反應過度，在精神則容易產生沮喪的心情，因此在AA的攝取上應注意不要過量，並且攝取AA時，亦應同時攝取LA(正常健康者而言)或GLA(LAgGLA代謝緩慢者，如食用月見草油)及EPA、DHA(如魚油)，以平衡AA的代謝影響。

 LA、GLA、AA建議攝取量

 (1)   LA建議攝取量，澳洲National Health and Medical Research Council，2005

http://www.nhmrc.gov.au/publications/synopses/_files/n35.pdf page301

 

成長階段	年齡	男性(克/天)	女性(克/天)
嬰兒	0-6個月	4.4	4.4
嬰兒	7-12個月	4.6	4.6
幼兒	1-3歲	5	5
兒童	4-8歲	8	8
兒童	9-13歲	10	8
兒童	14-18歲	12	8
成人	19歲 -	13	8
懷孕	19歲 -		10
哺乳	19歲 -		12

 

根據ISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)機構建議，LA每天的攝取量最好不要超過6.67克。http://www.issfal.org.uk/adequate-intakes.html

 (2)GLA建議攝取量

目前並無任何機構提出GLA建議攝取量，一般來說，正常健康年青人，並不需要攝取GLA，因為所攝取的LA，經由Delta6去飽和脢作用的轉化，即可獲得足夠的GLA。對於老人或小孩，或自己覺得可能略有GLA缺乏的人，則每天可食用100-200毫克，就足夠了，約為月見草油1-2克。若有PMS、痛經、異位性皮膚炎或其它症狀，則GLA攝取量，可提至每天200-600毫克，視症狀情況，GLA攝取量，甚至需達1000-3000毫克以上。基本上，至今尚未有GLA食用過量的病例出現，因此無法確認多少是GLA攝取量的上限，不過有專家建議，一天GLA的攝取量切勿超過2.8克。

 (3) AA建議攝取量目前並無任何機構提出AA建議攝取量，以現代的攝食方式，幾乎很難產生AA缺乏的情況，反而一直不斷呼籲大眾應儘量想辦法減少AA食用量，因AA過量，對身體並不利。只有對尚無法食用肉類或蛋類的嬰兒，則提醒需注意攝食足夠的AA，以幫助腦部成長。根據ISSFAL機構之建議，嬰兒AA攝取量約為LA攝取量的二十分之一即可。http://www.issfal.org.uk/adequate-intakes.html

LA、GLA、AA之食物來源

 (1)LA的來源主要來自於植物油，如堅果類食物及植物油品

堅果類食物脂肪成分表，皆為未加鹽乾烘烤製作(dry roasted)，且皆為100克可食用部分的各類脂肪含量

堅果	SAFA*(克)	MUFA(克)	PUFA***(克)	ALA(克)	LA(克)
花生	6.9	24.6	15.7	0	15.7
腰果	9.2	27.3	7.8	0.1	7.7
杏仁果	4.9	33.5	10.8	0.4	10.4
胡桃仁(pecan)	5.2	40.3	16	0.7	15.3
榛果仁(Hazel)	4.9	52	6.4	0.2	6.2
核桃	5.6	14.2	39.1	6.8	31.8

*SAFA代表Saturated Fatty Acids，即飽和脂肪酸

**MUFA代表Monounsaturated Fatty acids，即單元不飽和脂肪酸

***PUFA代表Polyunsaturated Fatty Acids，即多元不飽和脂肪酸

 植物油品脂肪成分表，為100克可食用部分的各類脂肪含量

油品	SAFA(克)	MUFA(克)	PUFA(克)	ALA(克)	LA(克)
芥花油(canola)	7.1	58.9	29.6	9.3	20.3
椰子油	86.5	5.8	1.8	0	1.8
玉米油	12.7	24.2	58.7	0.7	58
橄欖油	13.5	73.7	8.4	0.6	7.9
棕櫚油	49.3	37	9.3	0.2	9.1
花生油	16.9	46.2	32	0	32
紅花籽油	9.6	12.6	73.4	0.2	73
芝麻油	14.2	39.7	41.7	0.3	41.3
大豆油	14.4	23.3	57.9	6.8	51
葡萄籽油	12	17	71	0	71
葵花油	11.9	20.2	72	1	68

(2)GLA的來源，在一般植物油中並不存在，僅存於少數植物油中

幾種含GLA之植物油之脂肪成分表，為100克可食用部分的各類脂肪含量(克/100克)

油品	SAFA	MUFA	PUFA	ALA	LA	GLA
月見草油	~8	~11	~81	2<	70-75	8-12
琉璃苣(borage)油	~14	~26	~60	1<	~37	20-24
黑醋栗(blackcurrant)油	~12	~10	~78	12-15	45-60	15-18
大麻籽(hemp seed)油	~9	~12	~79	~19	~60	~19

 (3)AA的來源，主要在一般動物油脂中，以下為為100克可食用部分的AA含量表(克/100克)

大西洋鱈魚(cod atlantic)，28mg。黑線鱈魚(haddock)，29mg。沙丁魚，0mg。美國北部龍蝦，0mg。藍蟹(blue crab)，84mg。雞胸肉，60mg。羊肉(羊膝shank及羊肋sirloin)，50mg。牛肉(里肌肉tenderloin)，50mg。豬肉(腰肉loin)，70mg。豬肉(頸肉shoulder)，70mg。火腿(ham)，0mg。培根(bacon)，130mg。白米飯，0mg。乳酪，0mg。優酪乳，0mg。水煮蛋，149mg。腰豆(kidney beans)，0mg。

 w-6脂肪酸攝取注意事項

 1. 對於有經前症候群、痛經之女性，或每次感冒容易喉嚨痛(支氣管發炎)、氣喘者，或老人及小孩，可考慮攝取GLA營養品，如月見草油等。

2. 對於疑心自己有GLA缺乏者，亦可考慮攝取GLA營養品。

3. 對於哺乳的婦女，若曾有經前症候群、痛經症狀，且服用GLA營養品治癒者，則哺乳期間，應食用GLA營養品，如此母乳方能含有GLA，經由喝母乳，而使嬰兒能夠獲取GLA脂肪酸。

4. 經研究，魚油與月見草油等，數種油混合的膠囊，有助於魚油吸收率。

5. 嬰兒初生時的腦重約為成年後之70%，約有30%腦重在0-5歲成長完成。嬰兒停乳後，應適量食用雞肉泥、豬肉糜等，以獲取大腦的營養素AA，並適量食用魚油，以獲取大腦的營養素DHA。

6. 對於素食者而言，可以食用Martek之海藻提煉植物油，富含DHA及AA，加上各種普遍之植物油皆富含LA，而月見草油富含GLA，因此只有EPA較難獲取外，其它的w-3脂肪酸及w-6脂肪酸，皆有營養品可以補充。EPA，則只能靠體內ALA想辦法轉換了。

7. 至於平常不用植物油炒菜者，足量LA攝取，僅需約20 -30克花生，就夠了。或者利用煮湯時加入植物油，或者利用植物油與醬油或辣椒等調味品，製成沾醬，配合水煮疏菜或白飯或白麵，一起食用，亦是獲取LA不錯的方法。